Winston nagyra tartotta Bill Harpert, Landon és Zoe apját; a két férfi a legjobb barátok voltak. Winston még egy ideig gyászolt is, miután Bill életét vesztette egy repülőgép-szerencsétlenségben.

Ha Bill még élne, a Harperek még magasabb csúcsokat hódítottak volna meg, és a Schmidtek labdába sem rúghatnának mellettük. Ráadásul Landon sem került volna ilyen nehéz helyzetbe a Harper-csoporton belül.