Tizenkét éves volt, amikor Cameron anyja munkát talált egy kormányzati program keretében, amelynek célja az volt, hogy a munkaképes állampolgárokat visszavezessék a munkába. Állást kapott Sir Francis Gladstone, egy parlamenti képviselő házvezetőnőjeként. Sir Gladstone-nak három fia volt, tizenöt és húsz év közöttiek, akik mindannyian nagyra becsült amatőr rögbijátékosok voltak. Az ő hatásukra isme